Come spesso accade è Ferdinando Di Leo il primo spietato critico di se stesso; a proposito di questa pellicola del 1969 affermò che aveva commesso degli errori, trasformando le istanze politiche portate avanti dal film in sterile retorica trombona. Amarsi Male arriva in scia di Brucia Ragazzo, Brucia, siamo in pieno clima sessantottino e questi due lavori di Di Leo ne risentono pesantemente. L'insuccesso - anche e soprattutto di botteghino - di Amarsi Male fece correre ai ripari, tanto che nel '72 viene maliziosamente rieditato come Brucia Amore, Brucia, nel tentativo di solleticare gli spettatori che avevano apprezzato il film con Françoise Prévost. In entrambi il protagonista maschile è Gianni Macchia, sempre studente; qui però al suo fianco c'è Susan Scott in una delle interpretazioni più sofferte della sua carriera. Brucia Ragazzo, Brucia era stato un piccolo caso, anche per il tema (per l'epoca) "scabroso" trattato, l'orgasmo femminile. In qualche modo in questa seconda pellicola Di Leo riparte da lì, tentando di ampliare il discorso sull'amore tout court, sempre da un punto di vista che privilegia lo sguardo femminile anziché maschile (per la verità i personaggi uomini del film sono quasi tutti negativi, eccezion fatta forse per lo stralunato Lucio Dalla, più che altro un giullare, in effetti quasi un coro extradiegetico).
Anna Lanfranchi (Susan Scott) è la segretaria dell'industriale Soriano (Gary Merrill), scafato uomo d'affari, i due in passato sono stati anche amanti. Anna è una donna borghese, emancipata, disinibita, intelligente, piuttosto adattabile alle situazioni. Proprio per questo è la prima a sorprendersi della nascita del sentimento verso Carlo Tessari (Gianni Macchia), fidanzato e futuro marito di Elena Soriano (Micaela Pignatelli), figlia del suo datore di lavoro. Tessari è uno studente universitario contestatore ed imbevuto di ideologia politica, il polo opposto rispetto al mondo di Anna e dei Soriano. Ciononostante, i due iniziano a flirtare e la relazione diventa presto un legame molto intenso, soprattutto per come lo vive Anna. - SPOILER: le differenze di età, di classe e di ambizioni tormentano il rapporto tra i due; Carlo, aggressivo e spavaldo nei modi, è in reltà l'anello debole della coppia. La felicità di Anna viene continuamente a patti con iniezioni di dolore ed amarezza, tanto che, unilateralmente, Anna mette in piedi un piccolo inganno nei confronti di Carlo al fine di farsi lasciare. Il ragazzo sostituirà immediatamente la donna con la vecchia fiamma Elena, assicurandosi così anche un benessere economico garantito dai soldi del padre. Anna cadrà nella depressione nera, testimoniando fino all'ultima inquadratura l'impossibilità escatologica di un amore destinato a non potersi mai compiere.
Il film può dirsi non riuscito, soffre soprattutto nella prima mezzora di una farraginosità e di una pesantezza retorica - proprio quella ammessa da Di Leo - che lo azzoppano parzialmente. I dialoghi che vedono protagonista Macchia sono assai enfatici e politicizzati, ma di forma, di maniera, slogan ridondanti ripetuti con una certa stanchezza e superficialità. Se da una parte ciò può ben rappresentare la vuotezza del personaggio di Tessari, dall'altra si riverberano comunque sullo spettatore trasmettendo esattamente quella stancante sensazione di ampolloso barocchismo ideologico che non trova mai un concreto e pragmatico punto di ricaduta. Di Leo avverte con urgenza il clima generato dal '68 e intende riversarlo nel suo film, ma forse il troppo coinvolgimento diretto ed interessato verso quelle tematiche finisce per non fargli avere una visione obiettiva, razionale e ponderata del film che realizza. Assestati i personaggi e la loro collocazione socio-culturale, Amarsi Male si focalizza finalmente con maggior puntualità sul nocciolo vero del film, il rapporto tra Anna e Gianni e i due rispettivi mondi che si portano dietro. Il personaggio di Anna è davvero interessante, approfondito con dialoghi e considerazioni sottili e sagaci, sfaccettato e pieno di accenti. Anna confessa di non aver mai dato peso ai sentimenti nella propria vita, e si ritrova, oramai adulta e matura, a vivere l'amore come fosse una ragazzina, pur mantenendo il disagio delle conseguenze che quella relazione scatena (verso i Soriano innanzitutto). Di Leo rende perfettamente la turbolenza interiore di Anna, così come non vi è alcun dubbio sulla pochezza e l'opportunismo di Carlo. A conclusione del loro percorso amoroso, il ragazzo prenderà finalmente la laurea in architettura che aveva procrastinato per giocare a fare l'attivista politico facinoroso, si sposerà con Elena, indosserà le tanto vituperate giacca e cravatta, e entrerà nell'azienda del suocero (lo stesso suocero che ad inizio film stigmatizza attribuendogli tutti i difetti del capitalismo mondiale). In tal senso Di Leo punta anche il dito contro una classe la cui "coscienza di lotta" si lascia annacquare con estrema facilità. La vera rivoluzione la fa Anna, nel "minimalismo" dei suoi sentimenti; è disposta a rimettersi completamente in discussione, rinnegando la donna che è sempre stata e trasformandosi in un simulacro di quelle che ha sempre giudicato con scherno. Arriva a umiliarsi e mortificarsi, prostituendosi per mantenere Carlo, e infine attribuendosi un tradimento che non aveva alcuna intenzione di commettere, per poi abbandonarsi a droga ed alcol per lenire le ferite. Molto bello il finale, durante il quale Carlo comprende come sono andate realmente le cose, tenta un nuovo approccio con Anna, ma i due sono intimamente incapaci di comprendersi, accettarsi e giustificarsi; il loro ultimo confronto si trasforma in uno scontro che sancisce la fine ultima di un amore nato male, e la Scott piange sola e disperata mentre i titoli di coda chiudono la pellicola.
Un paio di elementi "folk" danno colore a questa sorta di rivisitazione moderna della Traviata : un teatrino off di un qualche locale frequentato dagli studenti alternativi (in netta contrapposizione con il night dell'industriale Soriano, il locale dei "grandi", dove si parla di affari, le compagnie femminili sono a pagamento e scorrono fiumi di liquori), sul cui palco si esibisce l'avanguardia (imperdibile una nenia pugliese su Sant'Antonio "nemiche dellu demonio"). E poi c'è Lucio Dalla, amico di Carlo, una specie di grillo parlante, che si esprime solo attraverso un sarcasmo grottesco e bizzarro, ma che in fondo, sarà l'unico vero personaggio (maschile) ad avere una disinteressata generosità verso Anna. Benché si parli di "erotismo intellettuale" a proposito di questi due lavori di Di Leo del '69, in Amarsi Male le scene di nudo e d'amore sono calibrate col contagocce, anche se la notevolissima bellezza e lo charme assoluto della Scott non fanno alcuna fatica a bucare lo schermo. In una delle scene ambientate al night, la Scott balla sul tema musicale che sarà poi quello di Avere Vent'Anni. Senz'altro si può parlare di una certa lentezza del ritmo generale, il film difetta di grinta, anche perché l'argomento amoroso (trattato ai limiti del melodramma) spunta fisiologicamente la penna di Di Leo (autore anche della sceneggiatura). Rimane comunque un'opera da vedere, che cresce col trascorrere dei minuti e con buone prove di recitazione (ottime, nel caso della Scott), oltre ad essere il fedele specchio di un'epoca.