E chiudiamo il ciclo di re-visioni della saga di Dirty Harry in bluray con l'ultimo Scommessa Con La Morte. Questo devo dire che non me lo ricordavo granché, però, a re-visione completata, posso affermare che è il più debole di tutti. Episodio a mio parere un po' stanco, che trascina il personaggio Callaghan fiaccamente nel pieno degli anni '80 conclamati, con tutta una serie di cliché dozzinali (il codino, l'abbigliamento stiloso, la musica fracassona, i film horror). Anche regia e fotografia non conferiscono la minima personalità al girato; la trama di per sé non è granché, ma con una mano sicura si sarebbe potuto tirar fuori di più, molto di più. Durante il succedersi delle scene si ha quasi l'impressione di essere davanti ad un prodotto televisivo, regna l'atmosfera da telefilm poliziesco di Italia 1 dei bei tempi (alla A-Team, Chips, T.J. Hooker). I cattivi sfoderano le mitragliette da sotto la giacca come nel più trito film di Chuck Norris e anche le battutacce di Clint si fanno assai più rozze e grevi ("i pareri sono come i coglioni, tutti hanno i propri"). La storia del film nel film, col "regista" Liam Neeson che gira l'horror Hotel Satan (in cui recita pure la "rockstar" Jim Carrey) è piuttosto chiassosa e vistosa, manco si trattasse di Morte A 33 Giri (e ci sono pure i Guns 'n Roses come ospiti....esticazzi). Eastwood pare un pesce fuor d'acqua in un mondo di giovani, il che sarebbe anche coerente, nel senso che l'anziano Callaghan ha fatto il suo tempo, e tuttavia quando ci ritroviamo al climax finale, con l'ispettore che uccide il villain con una specie di mega fiocina da Tom & Jerry, viene un po' da sorridere. Se non era una parodia voluta, è pure peggio. Il rapporto con la giornalista è abbastanza superficiale, poco curato nei dialoghi.
Non c'è tensione, non c'è potenza, non c'è epos, non c'è cinismo, scorre tutto un po' anonimo, e probabilmente non a caso la serie si è poi chiusa (oltre che per motivi anagrafici). Peccato, perché Eastwood proprio col precedente e riuscitissimo Coraggio ...Fatti Ammazzare aveva preso in mano le redini del progetto e aveva rivitalizzato parecchio l'amato Dirty Harry, invece qui tutto si acquieta, la regia va all'ex stuntman Buddy Van Horn e nulla di quello che vediamo rimane poi in testa, né può in alcun modo compararsi a tutti gli altri Callaghan prodotti. In tutta la sua carriera come director, Van Horn ha girato solo 3 film e tutti con Eastwood (oltre a Scommessa Con La Morte, anche Fai Come Ti Pare e Pink Cadillac), sempre per Eastwood invece lavora come attore in Il Cavaliere Pallido. Infine, insopportabile la musica di Lalo Schifrin, che da quotato jazzista quale era, si rincoglionisce brutalmente e negli ultimi due Callaghan tira fuori della zozzeria electro assolutamente inadatta a Harry Callaghan (tanto valeva mettere i Duran Duran). Ma erano gli anni '80.