La Città Gioca D'Azzardo di Sergio Martino (prodotto dal fratello Luciano) è il film che inaugura il sodalizio produttivo della Daunia con la Medusa, dopo anni di Titanus. Marco Giusti lo colloca in scia de La Stangata, che certamente deve aver esercitato qualche suggestione su Martino, tuttavia lui cita più apertamente Borsalino come pellicola che lo ha direttamente ispirato per creare quella commistione di toni drammatici e ironici che voleva trasmettesse questa pellicola del 1974, avvertendo il bisogno di non rimanere schiacciato dallo stereotipo del tipico crime thriller all'italiana dell'epoca. La prima caratteristica che salta all'occhio de La Città Gioca D'Azzardo è proprio la difficoltà di collocarlo in un genere troppo ristretto; il tono è quello dei polizieschi ma di fatto polizia qui non ce n'è, semmai solo malavita. C'è dell'azione ma il film non è propriamente una storia d'azione, né è un thriller. Il sottotesto è drammatico ma martino fa di tutto per stemperarlo continuamente con momenti ai limiti della commedia, assegnando al protagonista Luca Altieri (Luc Merenda, che sarebbe dovuto essere Fabio Testi) un carattere guascone, sornione, un po' paraculo, una versione più infingarda del tipico personaggio alla Terence Hill, legato a doppio filo col mondo della criminalità. Altieri è un baro, lavora nelle bische fin quando approda all'impero del Presidente (Enrico Maria Salerno), un boss che gestisce un vasto giro di case da gioco. Tutto andrebbe a gonfie vele se Altieri non si incaponisse nei confronti di una donna, Maria Luisa (Dayle Haddon), di proprietà di Corrado (Corrado Pani), il figlio del Presidente. Corrado scatenerà una guerra senza quartiere ad Altieri con esiti tragici.
A giocare d'azzardo non è solo una città, ma almeno due, Milano e Nizza. Poi ci sono quelle che non vediamo ma di cui sentiamo parlare (ad esempio Zurigo), è un po' tutto il mondo a giocare d'azzardo. La Polizia è puro sfondo, il Presidente non la teme, sa di poterla comprare, ed infatti il commissario Carlo Alighiero è a libro paga del Presidente e dal figlio Corrado vorrà 5 milioni al mese per "tollerare" le sue attività clandestine. Dunque l'unico riferimento è il crimine, che tutt'al più si alimenta di lotte e faide intestine; ciò che accade al Presidente è emblematico in tal senso. Pani interpreta un personaggio potente, estremo, anarchico ed allucinato che sarebbe piaciuto molto a Klaus Kinski, mentre Salerno gli fa da contraltare ispirato e filosofico, dando vita ad un'opposizione davvero radicale nelle rispettive impostazioni di recitazione. Merenda è perfetto per la sua parte, fisico possente, veloce di sguardo e di mano, con la battuta sempre pronta ed un ciuffo malandrino. La Haddon è una statuina di porcellana di enorme grazia ed eleganza ma non va granché oltre il cliché della principessa bella e triste. Per altro di partenza la sua Maria Luisa è una prostituta, quindi la svolta netta da "angelo del focolare", fragile e materno, senza la minima sfumatura o gradazione, taglia via una discreta fetta di tridimensionalità al personaggio.
La grande schiera di caratteristi contribuisce a rendere il film assai scoppiettante e croccante; al resto ci pensa Martino creando negli scorci di Milano e Nizza (quest'ultima forse un po' troppo cartolinesca) e non perdendo mai di vista il termometro del ritmo. Originale ed interessante come monta la scena del flirt tra Merenda e la Haddon, partendo quasi dal fondo - l'atto d'amore - ed intervallandolo a ritroso con le varie fasi del corteggiamento. Tuttavia l'ultimissima scena del film a spezza un po' il ritmo e indirizzare la storia verso una certo patos lacrimevole. Racconta Martino che larga parte degli interni sono stati girati all'Hilton di Roma, riadattando di volta in volta i suoi ambienti per le varie location previste in sceneggiatura. - SPOILER: la scena delle mani spezzate al protagonista (cosicché non possa più usare le sue abilità) è piuttosto ricorrente, tanto nel cinema quanto in quello di Martino (c'è in Qualcuno Pagherà), vengono in mente Django o Bomber, tanto per citare due esempi.
