"Suonala ancora, Sam", dice Ingrid Bergman al pianista in Casablanca. "Provaci ancora, Sam", dice Humphrey Bogart a Woody Allen in Play It Again, Sam, omaggio evidente fin dal titolo al film di Michael Curtiz. Nel 1972 Allen è interprete di questa commedia tutta giocata sulla falsariga del rimando a Casablanca, un film tipicamente nelle sue corde benché Allen non sia affatto il regista in questo caso (si tratta di Herbert Ross infatti). Ma l'ambiente comunque è tipicamente alleniano, questo perché l'opera teatrale dal quale è tratto il film è di Allen. Nevrosi, frustrazioni, difficoltà con l'universo femminile, sessualità, citazioni colte, e Diane Keaton come protagonista femminile, il marchio di filiazione è garantito. Per altro questo è proprio il film che vede per la prima volta recitare assieme i due (i quali però avevano già interpretato gli stessi personaggi a teatro). Allen è un critico cinematografico dipendente da qualsiasi tipo di farmaco, la moglie lo lascia, dipingendolo nel peggiore dei modi e mortificando ulteriormente la sua già bassa autostima. Alla continua ricerca di una nuova compagna, in suo soccorso corrono gli amici Diane Keaton e Anthony Roberts, modella lei, agente di borsa sempre iper indaffarato lui. Il rapporto coltivato quotidianamente con la Keaton, dolce e piena di premure, fa si che l'amicizia tra i due si sviluppi in qualcos'altro, parallelamente agli improponibili incontri amorosi organizzati per Allen (che falliscono sistematicamente). - SPOILER: i due finiscono per innamorarsi e consumano anche una notte assieme, ma entrambi prenderanno atto della impossibilità di coltivare quella storia, poiché la Keaton rimane innamorata (anche) del marito e Allen non vuole perdere la sua carissima amicizia con Roberts.
Il film inizia con Casablanca e finisce con Casablanca. Nella prima scena infatti vediamo su grande schermo il finale con Bogie e la Bergman dirsi dolentemente addio all'aeroporto; Allen è seduto al cinema e, a bocca spalancata, rivede per l'ennesima volta quei fotogrammi, pensando a tutte le differenze sostanziali tra un uomo forte e deciso come Bogart e se stesso. In chiusura invece ci sono proprio Allen e la Keaton a replicare esattamente la sceneggiatura di Bogart e la Bergman, stesse battute, stesse inquadrature, nebbie, pale del bimotore che si mettono in moto e sguardi languidi. Allen per tutto il film è accompagnato da un Bogart immaginario che lo tempesta di consigli e ordini su come comportarsi con le donne, dall'alto della sua navigata esperienza. Allen ne è affascinato ma a tratti anche infastidito, vista una certa invadenza di Bogey. Come contraltare di questo diavolo tentatore c'è l'ex moglie di Allen, anche lei immaginaria, che smorza gli entusiasmi e le proposte arrembanti di Bogart (arrivando addirittura a sparargli per metterlo a tacere quando Allen e la Keaton stanno per baciarsi). La fiera di appuntamenti con donne sempre inadeguate è memorabile; esilarante la prima che viene proposta ad Allen, poiché mette talmente in subbuglio il povero imbranato da causare una serie di incidenti domestici a raffica degni della commedia slapstick. Naturalmente la goffaggine e l'imbranataggine del protagonista sono uno degli aspetti più divertenti del film, una tenerezza indirettamente proporzionale alla virilità che lui intenderebbe esprimere. Per non parlare della tizia che incontra al museo e alla quale chiede un appuntamento prima che si suicidi.
Il crescendo del rapporto amoroso costruito con la Keaton è delizioso, molto vero e romantico, ancorché puntellato di continue battute e situazioni ridicole. In originale il personaggio di Allen non si chiama Sam, ma Allan, ma la distribuzione italiana pensò che noialtri normodotati non avremmo compreso la sottile citazione di Casablanca (e del resto come avremmo potuto, c'è solo Humphrey Bogart vestito da Rick Blaine per tutto il santo film!). Il sosia di Bogey è Jerry Lace, infagottato a dovere e mai inquadrato troppo linearmente. Quando Allen esce dal cinema, subito dopo aver visto Casablanca, assistiamo ad una cosa che non si vede molto di frequente al cinema, ovvero la contestualizzazione di fatti e personaggi per bocca dello stesso protagonista, che però non parla come voce narrante off, ma monologa ininterrottamente mentre fa cose quotidiane, come andare in lavanderia o passeggiare per strada. Racconta allo spettatore cosa sta succedendo, come fosse una cosa normalissima, senza che alcun reale interlocutore gli si pari davanti. La passione smisurata per farmaci e disturbi neurovegetativi di Allen e la Keaton non può non rimandare a qualche dialogo da venire tra Carlo Verdone e Margherita Buy.