Nel 1989 Allen è sul grande schermo con due film, New York Stories, al quale partecipa con un proprio episodio (Edipo Relitto), assieme a Scorsese e Coppola, e Crimini E Misfatti, al quale venne riservata un'accoglienza un po' riflessiva. Se la critica mostrò perlopiù di apprezzarlo (con punte di estasi), il pubblico rimase più perplesso. Non solo si trattava di un film non apertamente comico (non era la prima volta che accadeva e tuttavia le pellicole drammatiche di Allen erano ancora troppo poche numericamente per aver abituato il pubblico) ma non era neppure un film che si accontentava di un unico genere. In effetti Crimini E Misfatti è in qualche modo la fusione di due storie che per larga parte del racconto procedono in parallelo e solo sul finale si sovrappongono, incrociandone fugacemente i protagonisti. Uno schema narrativo particolare ed abbastanza originale che richiedeva un pubblico sufficientemente generoso e maturo. Da una parte abbiamo Martin Landau, chirurgo oculista di fama, con una posizione sociale upper class, una famiglia all'apparenza perfetta ed uno stile di vita invidiabile; dall'altra c'è il documentarista idealista Woody Allen, costretto a girare un film sul fratello della moglie (col quale è apertamente in rotta), un produttore rampante, vanaglorioso e di bassa moralità (Alan Alda), l'esatta nemesi di Allen. In entrambi i casi i due protagonisti si ritrovano costretti a vivere pezzi di vita che non avrebbero immaginato.
Landau è perseguitato dall'amante (una Anjelica Houston particolarmente petulante) la quale, emotivamente squilibrata, è disposta a tutto pur di legare definitivamente a sé il compagno adulterino, persino a sbugiardarlo con la moglie e a rendere pubblici i suoi scheletri relativi ad alcuni fondi finanziari che l'uomo avrebbe sottratto indebitamente. La vita del chirurgo - profeticamente chiamato Jude, Giuda - sta per andare in frantumi e davanti all'abisso è costretto a prendere una decisione, accettare il suo destino (del quale è stato l'artefice) o porre rimedio al cataclisma eliminando alla fonte il problema, ovvero l'amante? Da parte sua Allen si addossa e mette in scena le consuete fragilità del suo personaggio tipo, insicurezze esistenziali miste a convinzioni inestirpabili, nichilismo, goffaggine, un senso dell'umorismo fulminante, bassezze e meschinità varie. Accetta di girare il documentario sul fratello della moglie e nel frattempo conosce una delle co-produttrici del documentario (Mia Farrow), della quale si innamora. Parrebbe un tipo umano esattamente speculare a quello di Allen, introverso, molto emotivo e assai profondo, ma...
Crimini e Misfatti alterna con molto equilibrio i momenti drammatici ed esistenziali a quelli più buffi ma affatto superficiali, incarnandoli simbionticamente in Landau e Allen, i due direttori d'orchestra della sinfonia dolce/amara. Allen disse che la vicenda del suo personaggio doveva in qualche maniera integrare, sostenere ed ampliare quella di Landau, fungendo da puntello, da contraltare. Si avverte abbastanza nettamente che quello del chirurgo è il binario principale, ciò che sarebbe potuto essere il "vero" film, mentre l'apporto di Allen è a "condimento", la spalla, una sorta di diversivo che tuttavia ha proprio la funzione di esaltare per contrasto quanto accade a Landau. L'attore di origini austriache dà una prova di grandissimo spessore, delineando un personaggio estremamente tridimensionale, profondo e tuttavia al contempo terribile. Se è vero che da un verso il suo chirurgo riflette ossessivamente sulle proprie azioni, sulle conseguenze e - successivamente - su ciò che ha fatto e la relativa (im)moralità, è altrettanto vero che sia durante che a consuntivo il chirurgo si porta sempre in salvo, fuori dalla tempesta. Probabilmente rimane segnato in profondità ma quanto accade (e di cui lui è la scaturigine) non lo affossa mai ed anzi, paradossalmente lo rafforza.
La visione di Allen è pessimista ed assomiglia molto a quella della ebrea sindacalista che vediamo durante la cena visionaria alla quale assiste Landau nei suoi vaneggiamenti afflittivi. La donna - di contro al rabbino, padre di Landau - sostiene che se si commette un omicidio, non si viene scoperti e si riesce a scavallare il proprio senso di colpa, la si fa franca e si può continuare a vivere una vita senza conseguenze, Una visione amorale, con la "a" privativa, ovvero priva di moralità, che scaturirebbe solo dal timor divino e non da una genetica, intrinseca propensione naturale dell'uomo. Siamo esseri imperfetti e, come dice l'altro rabbino, amico e paziente di Landau, senza un'idea di Dio mancherebbe la bussola per orientarsi durante la nostra esistenza. In sostanza, chi può dire cosa sia bene e cosa sia male senza una guida trascendente a indicarci la via? Per Landau queste riflessioni occupano lo spazio della contingenza, una volta trascorso un tempo sufficiente, tutto viene spazzato via e la quotidianità riprende il suo splendore spensierato. Per avere un lieto fine (ovvero il colpevole che confessa, schiacciato dai sensi di colpa) ci vuole un film hollywoodiano, come afferma beffardamente lo stesso Landau ad un titubante Allen, quando sul finire del film i due si incontrano in un fugace ma significativo dialogo.
Il documentarista accetta praticamente ogni tipo di compromesso, lotta un po' meschinamente nelle retrovie per strappare qualche soddisfazione (sia in ambito amoroso che professionale), ma finisce con un pugno di mosche, uno sconfitto su tutta la linea, un relitto umano che fa molta simpatia ma non ha alcuna possibilità di felicità, quasi un predestinato al naufragio, esattamente come - in modo opposto e contrario - Landau nonostante tutto risulta un predestinato al successo. C'è tanto Delitto e Castigo nelle pagine di questa sceneggiatura, anche se l'esito dostoevskjiano è praticamente ribaltato. Inoltre Allen condisce il racconto con gustose ed appropriate citazioni filmiche in bianco e nero, letteralmente estrapolate da vecchi film (che lui vede al cinema, con la nipote o con Mia Farrow). Come spesso accaduto ad Allen, parte del film non piacque all'autore che lo rigirò da capo (tutta la prima parte) richiamando il cast sul set. Bella la fotografia, di gran classe le musiche, tra jazz e classica. In un piccolo ruolo anche una giovane Daryl Hannah (la sgallettata col vestito rosso alla festa). Il tema della colpa e della sua consapevolezza ritorneranno in altri due film di Allen, Match Point (2005) e Sogni E Delitti (2007)
